Síntese e Mecanismos de Reacções Orgânicas

Conhecimentos de Base Recomendados

Química Orgânica I, Química Orgânica II e Síntese Química (1º ciclo).       

Métodos de Ensino

O docente apresentará matérias com informação actualizada tirando partido da sua experiência como investigador. Poderão inclusivé ser discutidos estudos científicos desenvolvidos pelo próprio docente, enquadrados no programa da disciplina.

Serão propostos problemas mecanísticos cuja resolução será feita com uma discussão oral e com a apresentação de um relatório escrito. Desta forma será assegurado um acompanhante mais próximo do aluno. Deverá também ser proposto um tema no âmbito do conteúdo da disciplina, sobre o qual o aluno deverá apresentar um trabalho de revisão.  

Resultados de Aprendizagem

Reconhecer e aplicar conceitos e princípios essenciais que permitem a interpretação dos Processos Sintéticos e dos Mecanismos das Reacções Orgânicas.

Capacidade de analisar, sintetizar e compreender.

Saber aplicar os conhecimentos adquiridos na sua área vocacional ao nível da abordagem profissional. Capacidade de resolução de problemas no âmbito da área de Química Orgânica.

Saber fundamentar a sua argumentação aquando da tomada de decisões

Compreender e saber utilizar as fontes de informação.

Ter adquirido competências que lhe permitam comunicar informação, de modo claro, com discurso e meios apropriados. Ter adquirido aptidões na apresentação estruturada de matérias científicas a um auditório competente e capacidade de argumentação, quer a nível escrito quer oral.Tenham competências que lhe permitam uma auto-aprendizagem ao longo da vida.

Estágio(s)

Não

Programa

 Mecanismos de Reacções Orgânicas: Requisitos termodinâmicos e cinéticos

Intermediários reativos

Rearranjos

Efeitos Estereoelectrónicos

Ácidos e Bases Duros e Moles

Marcação isotópica. Efeitos isotópicos

Quiralidade e Estereoquímica.

Detecção direta de intermediários. IV com isolamento em matriz. RMN de carbocatiões em meio superácido. ESR e CIDNP. Caracterização de carbocatiões por difração de raios-X. Estabilização de intermediários reativos em fase-interna. Métodos de elevada resolução temporal

Síntese Industrial

Importância dos Produtos Petroquímicos na Indústria; Conversão de Petróleo em Materiais úteis

Blocos de Construção de Polietileno, Polipropileno

O Papel da Substituição Electrófila Aromática na Síntese Industrial

Blocos de Construção de Poliestireno, Policarbonato e Resina Epóxido

Quiralidade e Actividade Biológica na Indústria

Resolução, “chiral pool”, síntese assimétrica

Os “top 10” Fármacos Quirais Comerciais: Exemplos de Síntese Industrial.

        

Docente(s) responsável(eis)

Teresa Margarida Vasconcelos Dias de Pinho e Melo

Métodos de Avaliação

Avaliação
Projecto: 25.0%
Exame: 75.0%

Bibliografia

1. Pinho e Melo, "Mecanismos de Reacções Orgânicas", LIDEL-Edições Técnicas, 2005
2. Barry K. Carpenter, “Determination of Organic Reaction Mechanisms”, John Wiley & Sons, 1984
3. Jerry March, “Advanced Organic Chemistry”,  John Wiley & Sons, 1985
4. Laurence M. Harwood, “Polar Rearrangements”, Oxford Science Publications, 1992
5. A. J. Kirby, “Stereoelectronic Effects”, Oxford Science Publications, 1996
6. Christopher J. Moody e Gordon H. Whitham, “Reactive Intermediates”, Oxford Science Publications, 1992
7. “Reactive Intermediate Chemistry”, Ed. R. A. Moss, M. S. Platz and M. Jones Jr., John Wiley & Sons, 2004
8. Clayden, Greeves, Warren, Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford University, 2001
9. R. Bruckner, “Advanced Organic Chemistry”, Ed. A. Harcourt Science and Technology Company, 1996
10. “Organic Chemistry , Principles and Industrial Practice”, Wiley-VCH, 2003, Mark M. Green, Harold A. Wittcoff
11. “Industrial Organic Chemistry”, Wiley-VCH, 2008, K. Weissermel, H.-J. Arper